Monica compra degli stivali molto costosi e promette a Chandler di indossarli tutto il tempo. Dopo qualche giorno cominciano a farle male i piedi perché sono scomodissimi, ma non ha il coraggio di dirlo a Chandler. La sorella più piccola di Joey, Dina (Marla Sokoloff) è incinta e va da Rachel per chiederle consiglio. Phoebe scopre che il figlio di Sting è nella classe di Ben, quindi va a casa della moglie (Trudie Styler) facendo finta di voler parlare del rapporto tra i bambini a scuola per avere dei biglietti gratis per il concerto di Sting.
