В четвертом сезоне Дин возвращается из ада, пробыв там 4 месяца (земных, в аду 1 месяц = 10 годам). По возвращении он обнаруживает, что его брат Сэм начал активно использовать свои экстрасенсорные способности, позволяющие ему изгонять демонов из людей, не нуждаясь в убийстве последних. Но в даре или проклятье Сэма есть изъян — ему необходима кровь демона для восстановления сил. Выясняется, что Дина из ада вытащил ангел, Кастиэль, по приказу Господа. Близится Апокалипсис, и если демон по имени Лилит «сломает» какие-нибудь 66 печатей, Врата Ада откроются, и Люцифер выйдет на свободу, подняв при этом всю нечисть, имеющуюся в аду. Так как печатей 600, конец света практически неотвратим, и единственное препятствие этому — неразлучные братья при поддержке ангела Кастиэля и друга Бобби. Первую и последнюю печать сломали сами братья Винчестеры. Дин, начавший сам мучить в аду другие грешные души, сломал первую печать. Именно поэтому его и вытащил из ада Кастиель, сказав, что, «начавший Апокалипсис может его и закончить». Последней печатью должно было стать убийство Лилит. Убив её, Сэм выслушивает короткую, но полную ответов на все вопросы речь Руби. Становится ясно, что Руби — предательница. Её целью было не помочь Винчестерам, а только лишь сказать Сэму, как убить Лилит. В итоге братья убивают Руби её же ножом, а Люцифер выходит на свободу…
