Andy Brewster está prestes a realizar a viagem de seus sonhos pelo país. Depois de decidir dar início à sua aventura com uma rápida visita à mãe Joyce, Andy se vê forçado a levá-la com na viagem. Por cenários sempre diferentes, ele constantemente se irrita com as artimanhas da mãe, porém, com o tempo, percebe que suas vidas têm mais em comum do que imaginava. Os conselhos de sua mãe podem acabar sendo exatamente aquilo que ele precisa.