Ryan heeft besloten om toch maar niet mee te reizen naar Italië, maar hij vraagt zich af hoe hij Jenna in godsnaam kan helpen om haar job te behouden. Wilfred dwingt Ryan om haar op alle mogelijke manier te helpen, zelfs met de meest slinkse en onorthodoxe methodes, maar daar wil hij niet op ingaan. Wilfred heeft echter een mooi voorstel: als Ryan Jenna kan helpen, dan zal Wilfred ervoor zorgen dat haar vriendje Drew verdwijnt, zodat Ryan Jenna eindelijk voor zich heeft...
