De onzekere en timide Ryan heeft het zwaar in het leven. Wanneer de knappe buurvrouw Jenna hem vraagt of hij een dag op haar hond Wilfred wil passen. Ziet hij tot zijn eigen grote verbazing geen dier in hem, maar een zelfverzekerde, volwassen, man die een hondenpak draagt. Terwijl de twee de dag samen doorbrengen, weet Wilfred op Ryan in te praten. Hij doet Ryan zijn angsten en zelfs zijn depressieve gedachten vergeten met zijn pijnlijk oprechte woorden. Van nu af aan gaan de twee samen genieten van de onvoorspelbaarheid en de gekte van het leven rondom hen.
