Annie è felice di vivere nella sua nuova casa: le sembra di vivere in un sogno o dentro una fiaba e spera di poter invitare presto Candy da lei. Ma la sua nuova mamma non vuole che la gente sappia che la sua figliola proviene da un'istituzione per trovatelli, è di casato benestante e si vergogna di questo fatto: Annie deve così rompere ogni contatto con la casa di Pony Dopo l'ultima lettera d'addio speditagli dall'amica Candy corre piangente verso il bosco e, in cima ad una collina, incontra quello che a prima vista sembra un bellissimo principe vestito con un kilt scozzese: subito il ragazzo si mette a suonare una canzone con la sua cornamusa cercando di farla sorridere. La informa che è molto più carina quando sorride rispetto a quando piange; subito dopo sembra svanire nel nulla. Solamente un ciondolo con una campanellina, caduto al ragazzo, prova a Candy che non s'è trattato di un sogno. Intanto alla casa di Pony giunge un rappresentante dei Legan informando e trasmettendo il desiderio del capofamiglia di adottare Candy come compagna di giochi per la loro figlia. La residenza dei Legan è vicino a quella dei Brighton, dove vive Annie, e la loro auto di rappresentanza ha come simbolo lo stesso impresso nel ciondolo caduto al suo "principe della collina". Appena Candy apprende che i Legan hanno un figlio diciassettenne, credendolo colui che l'ha fatta sorridere quand'era piangente e disperata, accetta subito di essere adottata.
