Una donna sbaglia a comporre il numero di telefono e registra sulla segreteria di Chandler un messaggio in cui tenta di riappacificarsi con un certo Bob; Chandler, fingendosi Bob, le dà appuntamento al Central Perk la sera stessa. Intanto Joey, Rachel e Phoebe, si rendono conto che i rispettivi redditi non permettono loro di sostenere spese analoghe a quelle degli altri tre amici. Il piano di Chandler per approcciare la ragazza conosciuta al telefono dà i suoi frutti e il ragazzo riesce a conquistare la simpatia della bellissima sconosciuta; solo più tardi Chandler scopre che la ragazza è ancora innamorata del fantomatico Bob. La sera, al tavolo del ristorante, i ragazzi si confrontano sul tema delle "possibilità economiche". Chandler, Ross e Monica, si rendono conto del problema e tentano invano di rimediare offrendo agli altri la cena ed i biglietti per il concerto degli Hootie & the Blowfish; Joey, Rachel e Phoebe, sentendosi umiliati, rifiutano l'offerta. I tre spendaccioni andranno lo stesso al concerto e si divertiranno; questo però, una volta raccontata la bella esperienza agli altri, scatenerà l'ennesima lite placata questa volta da una triste notizia: Monica infatti riceve una telefonata dal suo datore di lavoro che la licenzia, perché il comportamento della ragazza è andato, involontariamente, contro le politiche aziendali del ristorante.
