„The Gray Man“ разказва за Корт Джентри (Гослинг), по известен като Сиера Шест или „Сивият”. Измъкнат от затвора от Доналд Фицрой (Торнтън) и превърнат в смъртоносно оръжие за изпълнението на сенчести операции на ЦРУ, Джентри е сред най-ценните ресурси на агенцията, докато не разкрива част от мръсните им тайни – от този момент насетне, той се превръща във враг номер едно. По петите му е изпратен бившият му колега с психопатични наклонности – виртуозният майстор на мокри поръчки Лойд Хансен (Евънс), който няма да се спре пред нищо, докато не го ликвидира. Единственият човек, на когото може да се довери Джентри, е агент Дани Миранда (Де Армас).
